ജെ.എന്‍.യുവില്‍ പഠിക്കുന്ന കലത്ത് കാര്‍ട്ടൂണിസ്റ്റായാണ് ശശി ശ്രദ്ധേയനായി തുടങ്ങുന്നത്. പിന്നീട് സംവിധായക പരിവേഷവും അണിഞ്ഞു തുടങ്ങി. മുംബൈയിലെ ഫ്രീ പ്രസ്സ് ജേര്‍ണലില്‍ കാര്‍ട്ടൂണിസ്റ്റായി ജോലി ചെയ്തിരുന്നു. കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാര്‍ട്ടി സ്ഥാപക നേതാവ് കെ. ദാമോദറിന്റെ മകനാണ് കെ.പി ശശി.